曹对曹雪芹的教育非常重视，生怕辜负了死去的兄长。雍正元年，皇帝以追查亏空的名义，查处了曹雪芹的舅爷李煦，并逮捕了所有的子女奴婢。雍正五年十二月底，曹家也受到查抄，大年夜，曹家人一下子成了罪犯。曹雪芹四十八岁那年，再遭横祸，幼子的不幸夭亡，使他陷于过度的忧伤和悲痛，卧床不起，大约在这一年的除夕曹雪芹病逝于北京。
有人说《红楼梦》其实可以看做是曹雪芹的自传，其实不然，曹雪芹出身清代内务府正白旗包衣世家，他是江宁织造曹寅之孙，曹顒之子（一说曹頫之子），家庭地位可以说是十分显赫。
曹雪芹的曾祖母孙氏做过康熙帝的乳母，祖父曹寅做过康熙帝的伴读和御前侍卫，后任江宁织造，兼任两淮巡盐监察御史。在康熙、雍正两朝，曹家祖孙三代四个人主政江宁织造达五十八年，家世显赫，有权有势，极富极贵，成为当时南京第一豪门，天下推为望族。
因此曹雪芹的童年过得十分幸福。童年的他，调皮淘气，厌恶八股文，反感科举考试，一读四书五经就头疼，整日扑在园子里，和姊妹丫鬟们一起玩，偶尔醉心闲书、吟诗作画，游戏人生，十分快活。唯一能管教他的便是他的叔父曹頫。
曹頫对曹雪芹的教育非常重视，生怕辜负了死去的兄长。但每当曹雪芹闯祸，曹頫怒不可遏想要惩戒他时，祖母李氏就会出来维护他，寡嫂也抽搭着抹眼泪，一群女眷围在一旁帮腔，反倒像是曹頫做了错事。而这段美好的日子，却在他十二岁那年戛然而止。
康熙皇帝驾崩，雍正皇帝即位，新皇帝开始检查旧账，当年康熙南巡的花销让曹家人无法弥补这巨大的亏空，以致惶惶不可终日。雍正元年，皇帝以追查亏空的名义，查处了曹雪芹的舅爷李煦，并逮捕了所有的子女奴婢。雍正五年十二月底，曹家也受到查抄，大年夜，曹家人一下子成了罪犯。曹雪芹从此由衣来伸手饭来张口的公子哥变成了一贫如洗的人，真正是“金满箱，银满箱，展眼乞丐人皆谤”。
当时尚年幼的曹雪芹目睹了家道中落，感受到世态炎凉，渐渐地活泼好动的他变得沉默寡言。祸不单行，不到两年，最宠他的祖母也去世了，加上母亲的病倒和祖父的颓靡不振，曹家昔日的辉煌在这个冬天结束了。
雍正末期，曹雪芹开始挑起家庭重担，渐渐地能够帮着曹頫料理些家务了。因着曹頫懒于应酬，曹雪芹就出来代为接待，结识了一些政商名流和文坛前辈，并在他们的影响下树立了著书立说、立德立言的远大志向，把年少时的浪漫痴情淘汰了些，开始为了家族复兴而努力奋斗，一度勤奋读书，访师觅友，多方拜谒朝中权贵。
乾隆元年，曹雪芹二十二岁，皇帝赦免了曹家。曹雪芹在“宗学”中谋得一官半职，也算得是份安稳工作。就是这几年间，曹雪芹断断续续开始写他的《风月宝鉴》，这本章回体小说，别称《情僧录》，后来改名叫《石头记》。
曹雪芹四十八岁那年，再遭横祸，幼子的不幸夭亡，使他陷于过度的忧伤和悲痛，卧床不起，大约在这一年的除夕曹雪芹病逝于北京。
